Формула ванилина: Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин — это… Что такое Ванилин?

Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C₈H₈O₃. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили. Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH₂CH₃) группы вместо метокси(-O-CH₃).

Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.

Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола.

В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Историческая справка

Ваниль была культивирована как ароматизатор доколумбийскими мезоамериканцами; ацтеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью, около 1520 года. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия).

В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин (2) из гваякола (1).

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

Нахождение

Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

Получение

Натуральное производство

Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мехико, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Мадагаскар является главным производителем натурального ванилина. Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.

Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

Синтез

В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведено химическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом

[1]). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.

«Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол (1) реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота (2) затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты (

3) и декарбоксилируется с образованием ванилина (4).

Применение

Ванильный экстракт

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.

Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

См. также

Примечания

Как и из чего добывают и синтезируют ванилин — Российская газета

Ваниль — это орхидея. — Нет, лиана! И то и другое: ваниль плосколистная Vanilla planifolia — лиана из семейства орхидных. Ее бело-зеленоватые цветочки любят изображать на баночках йогурта, но пряность получают из плодов — длинных, темно-коричневых, напоминающих стручки.

Родина ванили — Центральная и Южная Америка. Когда европейцы распробовали эту пряность, они захотели культивировать ее и в других колониях с подходящим климатом. Лиана росла, где сажали, исправно цвела, но плодов на ней не появлялось. Почему — выяснил в 1836 году бельгийский ботаник и садовод Шарль Франсуа Антуан Морран. Ваниль опыляют безжальные пчелы мелипоны (Meliponula ferruginea), которые живут только в Мексике, другие насекомые с этой задачей не справляются.

Морран первым начал опыты по искусственному опылению ванили. Однако широкое применение получил способ, который придумал в 1841 году Эдмон Альбиус, 12-летний чернокожий мальчик с острова Реюньон. Человек, исполняющий роль пчелы, тонкой щепочкой отодвигает мембрану, отделяющую пыльник от рыльца пестика (эта мембрана препятствует самоопылению цветка), а затем большим пальцем переносит пыльцу на пестик.

И так с каждым цветком.

Опыление — лишь первый шаг. Надо собрать стручки определенной спелости, а созревают они не одновременно. Их помещают в горячую печь или в воду температурой +63-65°С — это останавливает нежелательные ферментативные процессы. Затем стручки заворачивают в шерстяную ткань и десять дней подряд выносят на солнце, чтобы они погрелись определенное время (около часа). Потом их медленно сушат, и вот тогда-то на них появляется белый «иней» — кристаллы ванилина. Образуется он из лишенного запаха глюкованилина, от которого отщепляется глюкоза. А окончательно дозревает аромат еще через несколько месяцев хранения. Понятно, почему ваниль такая дорогая.

Как только органическая химия стала достаточно взрослой, чтобы интересоваться производными фенола, химики начали пытаться получить ванилин. В 70-е годы XIX века было предложено сразу несколько путей синтеза. Сырье выбирали доступное в умеренных широтах: кониферин из хвойных растений, эвгенол из эфирного масла гвоздики, гваякол — продукт сухой перегонки древесины.

До 20-х годов XX века ванилин делали из эвгенола, а потом появился другой способ, до смерти ужасающий любителей всего натурального. При производстве бумаги образуется побочный продукт — бурая жидкость, содержащая продукт взаимодействия древесного полимера лигнина и сернистой кислоты. Ее обрабатывали щелочами и окислителями, из получившейся субстанции выделяли и очищали ванилин (и если мы взглянем на формулу лигнина, то поймем, откуда он там взялся).

Сегодня ванилин получают в основном из гваякола, правда, реакции немного отличаются от тех, которые использовали в XIX веке. Производство из отходов целлюлозных комбинатов теряет популярность, зато появился биосинтетический ванилин, который делают бактерии. Такой продукт в 2000 году начала продавать французская компания Rhodia, сырьем для него служит феруловая кислота из рисовых отрубей. Кстати, синтез ванилина в стручках ванили тоже идет через феруловую кислоту. Такой продукт можно с чистой совестью назвать «натуральным ароматизатором», но конкурировать по цене с ванилином из гваякола он не может.

Животрепещущий вопрос: какой ванилин лучше? Американский кулинарный журнал Cook’s Illustrated в 2009 году предложил группе дегустаторов (очевидно, непрофессиональных) сравнить десерты с натуральной ванилью и синтетическими отдушками. В пудингах и молочных десертах ваниль имела некоторое преимущество, а в выпечке особой разницы не обнаружилось, более того, печенье, которое пекли в жаркой духовке с качественным синтетическим ароматизатором, получилось вкуснее. Хотя на любом кулинарном форуме найдутся эксперты, которые скажут, что те дегустаторы бестолковые и лично они всегда отличат настоящую ваниль.

Химики подтверждают: разница есть. Натуральная ваниль помимо ванилина пахнет коричными эфирами, анисовыми спиртом и альдегидом. Ванилин из лигнина — ацетованилоном (и некоторым это нравится). Видимо, поэтому одни люди страдают аллергией на синтетический ванилин, но спокойно употребляют ваниль, другие — наоборот, а третьи покрываются сыпью от ванилина любого происхождения. Не будем забывать и об искусственных аналогах ванилина, например этилванилине — запах у него гораздо сильнее, что радует производителей, но аллергия бывает и на него.

Да, и еще о прекрасном: в 2007 году японка Майю Ямамото получила Шнобелевскую премию по химии за экстракцию ванилина из навоза. Не знаю, нашел ли применение Ямамото-процесс. Мне кажется, уж лучше из гваякола.

Рецепт

Ароматизировать ванилином не так просто. Сыпать кристаллы в крем или тесто не стоит, лучше развести один пакетик ванилина в 50 мл водки, а затем влить раствор в остывший сахарный сироп (400 г сахара на стакан воды) и использовать по мере надобности.

Можно купить ванильный экстракт — спиртовую настойку на стручках ванили. Ванильная эссенция отличается от ванильного экстракта большей концентрацией ароматических компонентов.

Если у вас есть стручки ванили, сделайте экстракт самостоятельно: четыре расщепленных пополам стручка на 100 г водки, две-три недели в прохладном месте. Два стручка, пол-литра водки и несколько часов — это ванильная водка для дам и тонких ценителей.

Один-два стручка на полкилограмма сахара в плотно закрытой банке и одна неделя (или дольше) — ванильный сахар.

И конечно, немеркнущая классика — стручок, вручную перетертый с сахаром в ступке.

Справка

Остров Реюньон расположен в Индийском океане к востоку от Мадагаскара. Принадлежит Франции. Население около 800 тыс. человек, в основном креолы. Натуральную ваниль в небольших количествах (десятки тонн в год) производят здесь до сих пор.

Производство ванилина

Ароматизатор ванилин — химическая субстанция. Ванилин кристаллический, ванилин формула

---

---

Ванилин (ГФ, Vanillin (BP, USP), Vanillinum (PhEur), 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид — игольчатые кристаллы или порошок белого, иногда с кремовым оттенком, цвета, с запахом ванили, сладкий на вкус. При 20 ° С ароматизатор ванилин хорошо растворяется в ацетоне, хлороформе, эфире, метаноле, растительных маслах, плохо — в этиловом спирте (70% в соотношении 1: 3; 95% — 1: 2), глицерине (1:20), воде (1: 100 и 1: 16 при 80 ° С). Несовместим с ацетоном через образование ярко окрашенных соединений. tКИП — 284-245 ° с (с разложением), ρ — 0,6 г / см3, Tпл — 81-83 ° с, удельный вес — 1,056.

В природе встречается в составе многих эфирного масел и особенно в стручках Vanilla planifolia и Vanilla tabitensis.

Ванилин формула

Ванилин кристаллический получают из сульфитных отходов при производстве бумаги: лигнин обрабатывают щелочью при высоких температуре и давлении в присутствии катализатора к формированию сложной смеси продуктов, из которой затем выделяют ароматизатор ванилин; очищают методом рекристаллизации.

Ванилин кристаллический широко используют как ароматизатор в фармацевтических, парфюмерных, пищевых продуктах, напитках и кондитерских изделиях, обеспечивая характерный вкус и запах натуральной ванили, а также в качестве стабилизатора в пищевых продуктах. В аналитической химии — как реагент и полупродукт в синтезе многих фармацевтических веществ (напр., Метилдопа). В медицинской практике ванилин кристаллический используют как АФИ при изготовлении ЛП для лечения серповидно-клеточной анемии В. имеет антифугальни свойства. Используют как коригент вкуса и запаха при изготовлении таблеток, растворов (0,01-0,02%), сиропов, порошков и как фотостабилизатор в растворах для инъекций (например, Фуросемид 1%, галоперидол 0,5%).

Ароматизатор ванилин кристаллический может вызывать реакции побочного действия (контактный дерматит и бронхоспазм), которые объясняются перекрестной чувствительностью с другими похожими по структуре молекулами, например. бензойной кислотой. Согласно рекомендациям ВОЗ максимальная суточная доза ванилина кристаллического не должна превышать 10 мг / кг массы тела. В. хранят в прохладном сухом месте, в плотно закрытых контейнерах, защищенных от воздействия света, поскольку под действием влаги и воздуха окисляется и разлагается. Спиртовые растворы В. под действием света быстро разлагаются с образованием окрашенного в желтый цвет, кисловатый на вкус раствора 6,6′-дигидрокси-5,5′-диметокси-1,1′-дифенил-3,3′-дикарбальдегиду. Щелочные растворы ароматизатора ванилина также быстро разлагаются, окрашиваясь в коричневый цвет. Наверх

---

Полезно знать

УЧЕНЫЕ ПРЕВРАТИЛИ ИСПОЛЬЗОВАННЫЕ ПЛАСТИКОВЫЕ БУТЫЛКИ В ВАНИЛИН

Ванилин — органическое вещество, бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Химическая формула ванилина — С8Н8О3. В его молекуле содержатся альдегидная, эфирная и фенольная функциональные группы. Сам по себе ванилин содержится в виде гликозида в плодах и листьях растений рода Ваниль (Vanilla) и является основным компонентом экстракта ванили.

Вообще, обычно его извлекают естественным путем из ванильных бобов или получают синтетическим способом. Около 85% ванилина сегодня производится из химических веществ, полученных из ископаемого топлива. Но спрос на ванильный ароматизатор растет быстрее, чем увеличиваются объемы его производства. Да и использование ископаемых материалов нельзя назвать экологически устойчивым.

Чтобы решить проблему, ученые разработали способ превращения пластиковых отходов в ванилин. Метод также решает проблему загрязнения пластиковыми отходами. Предыдущие эксперименты показали, как выделить из соединений полиэтилентерефталата, из которых сделаны пластиковые бутылки, его основную составляющую, известную как терефталевая кислота.

Два исследователя из Эдинбургского университета в Шотландии с помощью генной инженерии создали бактерии для преобразования терефталевой кислоты в ванилин. Дело в том, что оба вещества отличаются похожим химическим составом. В итоге, бактериям нужно лишь внести незначительные изменения в количество атомов водорода и кислорода, связанных с одним и тем же углеродным «скелетом».

В исследовании, опубликованном в журнале Green Chemistry, использовались модифицированные бактерии E. coli для преобразования терефталевой кислоты в ванилин. По словам Уоллеса, ученые нагревали «бульон» из бактерий до 37 °C в течение дня, в тех же условиях, что и при пивоварении. Это преобразовало 79% кислоты в ароматизатор.

Ванилин кондитерский | Кулинарные добавки «Трапеза»

Полное наименование: Ванилин кондитерский

Ванилин кондитерский — единственная «аристократическая» пряность, которая происходит из семейства орхидей (родина — Мексика). В качестве пряности употребляются стручки лианы, богатые разнообразными душистыми веществами. Собирают плоды ванили еще зелеными, в таком виде запаха ванили они не имеют и содержат ванилин в виде гликозида. После сбора плоды до появления характерного запаха выдерживают в течение нескольких месяцев, на стручках даже появляются небольшие кристаллики ванилина. Из стручков в процессе длительной и сложной обработки получают ваниль, которую и применяют в кулинарии. Различают 8 сортов ванили. Одна из самых дорогих пряностей, т.к. в стручках ванилина содержится не более 1-3%.

Мировой спрос на ванилин значительно превышает его реальное количество, вырабатываемое из стручков ванили. По статистическим данным, к примеру, потребность в ванилине в 2001 году составляла 12 000 тонн, а произведено его было натуральным способом лишь 1 800 тонн. Соответственно весь недостающий ванилин был создан искусственно, то есть химически синтезирован. Впервые ванилин был синтезирован в XIX веке. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время кристаллический ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

Кристаллический ванилин имеет классический запах ванили. Он представляет собой мелкие кристаллы или порошок белого цвета. Обладает устойчивостью к высокой температуре обработки, не теряет своих качеств в течение 25 минут даже при температуре в 220-250°С. Активно применяется в хлебопечении и изготовлении мучных кондитерских изделий, в производстве мороженого. В воде растворяется при 75°С, а в спирте при 20°С.

Происхождение

Стручковая ваниль произрастает в странах Карибского залива, тропиках Южной Америки, на Цейлоне, в Малайзии, на Мадагаскаре и Реюньоне (50% производства), на Сейшелах, в Полинезии — Таити и Гавайи. Кристаллический ванилин производят в Китае, в Америке и Канаде, в Европе.

На вкус и цвет

Вкус ванили приятный, характерно пряный. Кристаллический ванилин обладает жгучим, горьким вкусом — поэтому его растворяют в воде или спирте, где он раскрывает свой настоящий волшебный аромат и вкус, и добавляют в основное блюдо или добавляют на стадии смешивания сухих ингредиентов (в муку, например).

Аромат сильно выраженный, более резкий, чем у ванили.

С чем едят

Употребляют ваниль и ванилин в приготовлении ликеров и других напитков, изделий из теста и сладостей, это самая популярная и самая тонкая пряность. Используется в приготовлении фруктовых компотов, молочных блюд, сливок, кремов для тортов. Ваниль идет на ароматизацию самых дорогих кондитерских изделий. Кристаллический ванилин лучше развести в спирте или водке с сахаром, и использовать полученный сироп, или смешать с другими сухими ингредиентами (мукой, сахаром, от 1 до 10 г на 1 кг теста) перед тепловой обработкой. Поскольку ванилин разных производителей может в разной степени отдавать вкус и аромат, рекомендуется сначала опробовать дозировку на небольших количествах продукта.

Добавляется по вкусу в компоты, ликеры.

Это интересно:

По материалам Википедии. Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола.

В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время, уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.

Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина.

Лекарственные растения и травы содержащие Ванилин. Описание, действие, применение, вещества, полезные свойства и противопоказания

Ванилин (ванилаль) — органическое вещество, бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили.

Химическая формула ванилина C8H8O3. В его молекуле содержатся альдегидная, эфирная и фенольная функциональные группы.

Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и листьях растений рода Ваниль (Vanilla) семейства Орхидные (Orchidaceae) и является основным компонентом экстракта ванили. Натуральный экстракт ванили — это фильтрованная настойка бобов ванили на растворе этанола в воде. Помимо ванилина содержит сотни других химических соединений.

В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада потребляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

Также тайваньские ученые выяснили, что ванилин может быть использован в медицине для лечения псориаза. Они провели эксперимент с лабораторными мышами, у которых они вызвали проявление псориаза на коже при помощи имиквимода — иммуномодулятора, стимулирующего выработку ряда белков иммунной системы. Затем разным группам мышей стали ежедневно давать различные дозы ванилина 1, 5, 10, 50 или 100 миллиграммов на килограмм массы тела. Контрольная группа мышей ванилина не получала.

Опыты продолжались 1 неделю. В результате выяснилось, что ванилин значительно улучшал состояние мышей, избавляя их кожу от проявлений псориаза. Причем эффективность лечения повышалась с увеличением дозы препарата. Генетическое исследование показало, что гены, активность которых была увеличена под действием имиквимода, снизили активность из-за влияния ванилина. Среди них были и гены, ответственные за синтез интерлейкинов 17 и 23.

Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармацевтических препаратов и других химических соединений. В 1970 году более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 году уже только 13 % используется для этих целей.

В быту ванилин (в виде водных или масляных растворов или смеси с детским кремом) также применяется в качестве репеллента от комаров и гнуса. Считается единственным безопасным для грудных детей репеллентом.

Ванилин, структурная формула, свойства

1

H

1,008

1s¹

2,2

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

4,0026

1s²

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

18,998

2s² 2p⁵

4,0

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s² 2p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

22,990

3s¹

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s² 3p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

31

Ga

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Ванилин | ≥99% (ВЭЖХ) | Селлек

Телагленастат (CB-839) ^Новый

Телагленастат (CB-839) представляет собой мощный, селективный и перорально биодоступный ингибитор глутаминазы с IC50 24 нМ для рекомбинантного человеческого GAC. CB-839 (Телагленастат) вызывает аутофагию и обладает противоопухолевой активностью. Фаза 1.

Сетанаксиб (GKT137831) ^Новый

Сетанаксиб (GKT137831, GKT831) представляет собой мощный двойной ингибитор НАДФН-оксидазы NOX1 / NOX4 с Ki , равным 110 нМ и 140 нМ, соответственно.Обработка GKT137831 подавляет производство активных форм кислорода (ROS) . GKT137831 частично подавляет ферроптоз .

LB-100 ^Новый

LB-100 представляет собой водорастворимый ингибитор протеинфосфатазы 2A (PP2A) с IC50 0,85 мкМ и 3,87 мкМ в клетках BxPc-3 и Panc-1.

Пуромицин (класс 13900) 2HCl

Пуромицин 2HCl (CL13900) — это аминонуклеозидный антибиотик, который действует как ингибитор синтеза белка.

Циклоспорин А (NSC 2

)

Циклоспорин A (Cyclosporine A, Cyclosporine, Ciclosporin, CsA) является иммунодепрессивным агентом, связывается с циклофилином, а затем ингибирует кальциневрин с помощью IC50 7 нМ в бесклеточном анализе, широко используемом при трансплантации органов для предотвращения отторжения.

Циклофосфамид (NSC-26271) моногидрат

Циклофосфамид (NSC-26271, Cytoxan) Моногидрат представляет собой азотный алкилирующий агент иприта, он присоединяет алкильную группу к гуаниновому основанию ДНК, как показано, сшивает ДНК, вызывая разрыв цепи и индуцируя мутации.

Ганцикловир (BW 759)

Ганцикловир (RS-21592, BW-759, 2′-Нор-2′-дезоксигуанозин) представляет собой противовирусный препарат против герпесвируса кошек типа 1 с IC50 5,2 мкМ в бесклеточном анализе.

Кальцитриол (RO215535)

Кальцитриол (RO215535, топитриол, 1,25-дигидроксивитамин D3) является неселективным активатором / агонистом рецептора витамина D (VDRA), демонстрируя в 10 раз более высокое сродство связывания рецептора витамина D (VDR) (IC50 = 0.4 нМ), чем селективный парикальцитол VDRA. Растворы лучше всего готовить в свежем виде.

Рибавирин (ICN-1229)

Рибавирин (NSC-163039, ICN-1229, RTCA, Трибавирин), синтетический аналог гуанозина, обладает широким спектром активности против ДНК и РНК вирусов.

N6-метиладенозин (m6A)

N6-метиладенозин (m6A, NSC-29409, 6-метиладенозин, N-метиладенозин) представляет собой модифицированный основанием аналог аденозина и обнаруживается как минорный нуклеозид в природных РНК.

Ванилин, доминирующий ароматизатор ванили, содержит C, H и O. Когда 1,05 грамма этого вещества полностью сгорают, образуется 2,43 грамма CO2 и 0,50 грамма h3O.

Какая эмпирическая формула ванилина?

Нам дается:

• Масса ванилина = {экв} \ rm 1,05 \ г {/ eq}

• Масса {экв} \ rm CO_2 = 2,43 \ г {/ eq}

• Масса {экв} \ rm H_2O = 0,50 \ г {/ eq}

Чтобы определить эмпирическую формулу соединения, найдем моли диоксида углерода и воды следующим образом:

{eq} \ rm Moles (n) = \ dfrac {mass (m)} {Molar \ mass (M)} \\ M_ {CO_2} = 44.0 \ г / моль \\ M_ {H_2O} = 18,0 \ г / моль \\ n_ {CO_2} = \ dfrac {2,43 \ г} {44,0 \ г / моль} = 0,0552 \ моль \\ n_ {H_2O} = \ dfrac {0,50 \ г} {18,0 \ г / моль} = 0,0278 \ моль {/ eq}

Число молей C в 1 моле {экв} \ rm CO_2 = 1 \ моль {/ eq}

Число молей C в 0,0552 \ моль {eq} \ rm CO_2 = 0,0552 \ моль {/ eq}

Число молей H в 1 моль {экв} \ rm H_2O = 2 \ моль {/ eq}

Число моль H в 0,0278 моль {eq} \ rm H = 2 \ times0.0278 = 0,0556 \ моль {/ eq}

Теперь найдем массу водорода и углерода:

{eq} \ rm Масса (м) = Моли \ раз Молярная \ масса (М) \\ М_С = 12. 0 \ г / моль \\ M_H = 1,00 \ г / моль \ m_C = 0,0552 \ моль \ times12,0 \ г / моль = 0,663 \ г \\ m_H = 0,0556 \ моль \ times1.00 \ г / моль = 0,0556 \ г {/ eq}

Теперь найдем массу O:

{экв} \ rm m_ {O} = 1,05 \ г — 0,663 \ г — 0,0556 \ г \\ m_O = 0,332 \ г {/ eq}

моль O, {eq} \ rm n_O = \ dfrac {0,332 \ g} {16,0 \ г / моль} = 0,0207 \ моль {/ eq}

Теперь мы найдем простейшее молярное соотношение элементов следующим образом:

{eq} \ begin {matrix} \ rm Элемент & \ rm Моли & \ rm Молярное \ соотношение и простейшее \ соотношение \\ \ rm C & 0.0552 & \ dfrac {0,0552} {0,0207} = 2,66 и 2,66 \ times3 = 7,98 \ приблизительно 8,00 \\ \ rm H & 0,0556 & \ dfrac {0,0556} {0,0207} = 2,68 и 2,68 \ times3 = 8,04 \ приблизительно 8,00 \\ \ rm O & 0,0207 & \ dfrac {0,0207} {0,0207} = 1,00 и 1,00 \ times3 = 3,00 \\ \ end {матрица} {/ eq}

Следовательно, эмпирическая формула соединения: {eq} \ rm C_8H_8O_3 {/ экв}.

Ванилин | Encyclopedia.

com

ОБЗОР

Ванилин — белое кристаллическое вещество с приятным сладким ароматом и характерным ванильным вкусом.Химически это метиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, кольцевого соединения, которое содержит карбоксильную (-COOH) группу и гидроксильную (-OH) группу. Ванилин — это вещество, отвечающее за знакомый вкус ванили, которая использовалась в качестве пищевой добавки и специи на протяжении сотен лет. Ваниль, вероятно, впервые использовалась в качестве ароматизатора жителями Южной и Центральной Америки до прихода европейцев в шестнадцатом веке. Испанские исследователи вернули пряность в Европу, где вскоре она стала очень популярной в качестве пищевой добавки и для придания вкуса еде.С тех пор ваниль стала одной из самых популярных пряностей в мире.

КЛЮЧЕВЫЕ ФАКТЫ

ДРУГИЕ НАИМЕНОВАНИЯ:

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид; 3-метокси-4-гидроксибензальдегид; ванилиновый альдегид

ФОРМУЛА:

(CH ₃ O) (OH) C ₆ H ₃ CHO

ЭЛЕМЕНТЫ:

Углерод, водород, кислород

ТИП СОСТАВА (органический эфир):

СОСТОЯНИЕ:

Solid

МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС:

152. 15 г / моль

ТОЧКА ПЛАВЛЕНИЯ:

81,5 ° C (179 ° F)

ТОЧКА КИПЕНИЯ:

285 ° C (545 ° F)

РАСТВОРИМОСТЬ:

Легко растворяется в воде; растворим в глицерине, этиловом спирте, эфире и ацетоне.

КАК ЭТО ПРОИЗВОДИТСЯ

Ваниль получают естественным путем из стручка семян тропической орхидеи Vanilla planifolia путем длительного и дорогостоящего процесса. Стручки собирают до того, как они созреют, а затем сушат, пока они не станут темно-коричневыми. Процесс отверждения включает замачивание стручков в горячей воде, сушку на солнце и возможность «потеть» в соломе.Затем высушенные стручки замачивают в спирте, чтобы получить продукт, известный как чистый экстракт ванили. Основным компонентом чистого экстракта ванили является ванилин, который придает продукту его аромат. Процесс извлечения чистой ванили из стручков семян может занять до девяти месяцев.

Некоторые люди предпочитают ванильный продукт, не содержащий или почти не содержащий алкоголя. Если удалить спирт, останется почти чистая ваниль, и останется продукт, известный как натуральный ароматизатор ванили.

Ваниль также может быть извлечена из других растений, кроме Vanilla planifolia , таких как картофельная кожура и сок сосны.Однако наиболее экономичным источником продукта являются отходы целлюлозной промышленности. Эти отходы состоят в основном из лигнина, сложного природного полимера, который, наряду с целлюлозой, является основным компонентом древесины. Отходы варки древесины можно обрабатывать для разложения и отделения лигнина. В результате остается сложная смесь, основным компонентом которой является ваниль. Эта ваниль называется лигнин-ваниль и обладает многими из тех же физических свойств, что и натуральная ваниль.Поскольку его производство намного дешевле, он стал одной из основных форм ванили, используемых потребителями. Лигнин ваниль коммерчески известен как искусственный ароматизатор ванили.

Две формы ванили, описанные ранее — натуральная ваниль и лигнин-ваниль — представляют собой смеси, в которых основным компонентом является составной ванилин. В обеих смесях другие компоненты присутствуют в меньших количествах. Эти компоненты могут добавлять несколько разные вкусы и ароматы, изменяя чистый вкус и запах ванилина.Искусственные методы производства чистого ванилина доступны с конца 1890-х годов. Самый популярный из этих методов начинается с эвгенола ((C ₃ H ₅ ) C ₆ H ₃ (OH) OCH ₃ ) или изоэвгенола ((CH ₃ CHCH) C ₆ H ₃ (OH) OCH ₃ ). Затем любое из этих соединений обрабатывают уксусным ангидридом ((CH ₃ CO) ₂ O) с получением ацетата ванилина, который затем превращают в чистый ванилин.Продукт этой реакции, в отличие от натуральной ванили и лигнина ванили, представляет собой чистое соединение, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, чистый ванилин. Этот метод был основным методом изготовления искусственного ванилина более 50 лет. С тех пор он был заменен альтернативным методом приготовления, реакцией Реймера-Тимана. Этот метод изготовления искусственного ванилина начинается с катехола (C ₆ H ₄ (OH) ₂ ) или гваякола (CH ₃ OC ₆ H ₄ OH).

Реакция Ремье-Тимана также используется для получения другой формы ванилина, называемой этилванилин. Этилванилин представляет собой этиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, 4-гидрокси-3-этоксибензальдегид ((CH ₃ CH ₂ O) (OH) C ₆ H ₃ CHO). Это близкий химический родственник природного ванилина, в котором метильная (-CH ₃ ) группа природного ванилина заменена этильной (-CH ₂ CH ₃ ) группой. Этилванилин также известен как искусственная ваниль или синтетическая ваниль.Его аромат примерно в три раза сильнее, чем у метилванилина, и он используется для обогащения или замены натурального ванилина и лигнина ванилином.

ОБЩЕЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПОТЕНЦИАЛЬНАЯ ОПАСНОСТЬ

Все формы ванилина используются в качестве ароматизатора и подсластителя во многих типах пищевых продуктов, включая конфеты, десертные продукты, мороженое, пудинги, йогурты, диетические коктейли и безалкогольные напитки. Его также добавляют в некоторые вина, алкогольные напитки, зубные пасты и сигареты. Также было показано, что ванилин стимулирует аппетит, поэтому их использовали для лечения потери аппетита.Их также добавляют в корм для крупного рогатого скота для увеличения веса.

Однако менее половины производимого ванилина используется в пищевых продуктах. Богатый аромат ванилина делает его полезным также в качестве добавки в парфюмерию, освежители воздуха, мыло, шампуни, свечи, кремы, лосьоны, одеколоны и мази. Соединение также используется в качестве сырья при производстве различных лекарств, в частности, соединения, известного как L-допа, используемого для лечения болезни Паркинсона.

Интересные факты

• Тропическая орхидея Vanilla planifolia опыляется естественным путем крошечной пчелой Мелипоне, произрастающей в Мексике.В районах, где пчелы не обитают, орхидеи должны опыляться искусственно людьми.
• Менее 1 процента ванилина, производимого ежегодно, происходит из ванильных бобов. Остальные 99 процентов поступают из лигнина или производятся синтетическим путем.
• Небольшое количество ванилина присутствует в древесине, из которой делают винные бочки, и придает вину аромат.
• Компания Coca-Cola считается крупнейшим в мире покупателем чистого ванилина. Поскольку компания не раскрывает рецепт своей продукции, это предположение не может быть подтверждено.
• Слово vanilla происходит от испанского слова vainilla , означающего «маленькая оболочка», которое указывает на форму ванильной орхидеи.

Ванилин считается безопасным для употребления в пищу человеком, хотя в очень больших количествах он может быть токсичным. Известные реакции включают раздражение дыхательных путей, включая кашель и одышку, а также раздражение желудочно-кишечного тракта. Контакт с кожей или глазами также может вызвать раздражение, покраснение и боль. Эти симптомы практически неизвестны, за исключением людей, которые работают непосредственно с чистыми соединениями.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ

«Все об экстрактах и ​​ароматизаторах ванили». Компания Vanilla.COM. http://www.vanilla.com/html/facts-extracts.html (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

«Ароматические химикаты из нефтехимического сырья». Национальный совет по экономике и развитию Южной Африки. http://www.nedlac.org.za/research/fridge/aroma/part3/benchmarking.pdf (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

«Вопрос-руководство по питанию». Глостерская мусульманская ассоциация благосостояния. http: // www.gmwa.org.uk/foodguide2/viewquestion.php?foodqid=69&catID=1&compID=1 (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

Рейн, Патрисия. Ваниль: Культурная история самого популярного вкуса и аромата в мире . Под редакцией Джереми П. Тарчер. Нью-Йорк: Penguin Group USA, 2004.

«Ванилин». Экологичная промышленность. http://www.uyseg.org/greener_industry/pages/vanillin/1Vanillin_AP.htm (по состоянию на 19 ноября 2005 г.).

Ванилин | Компоненты для выпечки | BAKERpedia

Происхождение

Ваниль ( Vanilla planifolia) , как полагают, возник в Центральной и Северной Америке, в основном в Мексике. Сейчас Коморские острова, Мадагаскар и Реюньон являются основными производителями ванили. Различные типы ванильных бобов, такие как бурбонский, таитянский и индонезийский, известны с различными профилями вкуса. ¹ Сегодня ванилин часто получают синтетическим путем из гваякола или других субстратов.

Химическая формула

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид

Функция

Ванилин может служить нескольким целям в выпечке: ¹

• Вкус и аромат: придает сладкий вкус и богатый ванильный вкус и аромат.
• Противомикробное действие: может служить пищевым консервантом в некоторых молочных продуктах.

Питание

Типичная пищевая ценность имеющегося в продаже ванилина или «имитации ванили» на 100 г: ²

Компонент	Грамм
Вода	64,5
Углеводы	2,41
Ясень	0,22
Белок	0. 05

^{* Состав сделан без добавления к 100 г}

Ванилин демонстрирует антиоксидантное, антимутагенное, антикластогенное и антиканцерогенное действие. ¹

Промышленное производство

Основные процессы коммерческого производства ванилина включают:

Биологический синтез из стручков ванили ¹

• Закупка созревших бобов ванили (9 месяцев).
• Ошпаривание: зеленые стручки ванили помещают в горячую воду с температурой 60-70 ^o C (140-158 ^o F) на 1-2 мин.
• Автоклавирование: стручки ванили с предыдущего шага позже хранят в ящиках в течение 2-5 дней.
• Солнце и потоотделение: стручки ванили раскладывают на одеялах, кладут на солнце и собирают на ночь. Этот шаг повторяется в течение двух недель.
• Сушка: еще 2–4 недели или дольше, пока содержание воды не достигнет 25–40%.
• Хранение для развития вкуса: бобы хранятся несколько месяцев небольшими пакетами в запечатанных ящиках.

Химический синтез из гваякола ³

• Конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой при комнатной температуре в слабощелочной среде.
• Окисление на воздухе в присутствии катализатора ..
• Подкисление и декарбоксилирование для получения сырой ванили после гидролиза глюкозида ванилина. ¹
• Вакуумная перегонка
• Рекристаллизация

Приложение

Ванилин используется в некоторых хлебобулочных изделиях в качестве основного или вторичного ароматизатора, при использовании ванилина или ванилина в выпечке следует учитывать некоторые соображения: ⁴

• Состав продукта и температура выпечки:
  • Низкое содержание жира, более высокий уровень использования ванили.
  • Высокое содержание белка, более высокий уровень использования ванили.
  • Высокая температура, более высокий уровень использования ванили.
• Ванильный ароматизатор, высушенный распылением или инкапсулированный в капсулах, предпочтительнее жидкостей.
• При использовании жидкой ванили смешайте с жиром и добавьте на поздних стадиях перемешивания.
• Низкие температуры помогают сохранить ваниль во время запекания или приготовления.

Положения

Ванилин признан Управлением по контролю за продуктами и лекарствами GRAS, и он имеет стандартизированные требования о максимальном содержании этилового спирта 35%. ⁵

В странах ЕС ванилин считается безопасным; однако правила ЕС различают натуральный и синтетический ванилин. Использование катализатора или других ферментов не допускается при производстве натуральных ароматизаторов. ⁵

Список литературы

1. Бергер, Р. G. Ароматизаторы и ароматизаторы: химия, биопереработка и устойчивость. Alemania, Physica-Verlag, 2007, стр 203 — 215.
2. Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований.FoodData Central, 30 марта 2021 г. https://fdc.nal.usda. gov/fdc-app.html#/food-details/1506684/nutrients. По состоянию на 24 апреля 2021 г.
3. Бауэр, К., Гарбе, Д. и Сурбург, Н. Общие ароматизаторы и ароматизаторы: получение, свойства и применение . Джон Вили и сыновья, 2008, 290 стр.
4. Хавкин-Френкель, Д. и Белэнджер, ФК Справочник по науке и технологиям ванили. Великобритания: Wiley, 2018.
.
5. Grocholl, L. «Ванильные правила». Sigmaaldrich.Com , 2021, https: // www.sigmaaldrich.com/US/en/technical-documents/technical-article/food-and-beverage-testing-and-manufacturing/flavor-and-fragrance-formulation/vanilla-regulations. По состоянию на 29 июня 2021 г.

Молекулярная масса ванилина

Молярная масса of C8H8O3 = 152,14732 г / моль

Перевести граммы ванилина в моль или моль ванилина в граммы

Расчет молекулярной массы:
12,0107 * 8 + 1,00794 * 8 + 15,9994 * 3

Элемент	Символ	Атомная масса	Количество атомов	Массовый процент
Водород	H	1. 00794	8	5,300%
Углерод	С	12.0107	8	63,153%
Кислород	O	15,9994	3	31,547%

В химии вес формулы — это величина, вычисляемая путем умножения атомного веса (в атомных единицах массы) каждого элемента в химической формуле на количество атомов этого элемента, присутствующего в формуле, с последующим сложением всех этих продуктов вместе.

Часто на этом сайте просят перевести граммы в моль. Чтобы выполнить этот расчет, вы должны знать, какое вещество вы пытаетесь преобразовать. Причина в том, что на конверсию влияет молярная масса вещества. Этот сайт объясняет, как найти молярную массу.

Используя химическую формулу соединения и периодическую таблицу элементов, мы можем сложить атомные веса и вычислить молекулярную массу вещества.

Если формула, используемая при расчете молярной массы, является молекулярной формулой, вычисленная формула веса является молекулярной массой.Весовой процент любого атома или группы атомов в соединении можно вычислить, разделив общий вес атома (или группы атомов) в формуле на вес формулы и умножив на 100.

Формула веса особенно полезна при определении относительного веса реагентов и продуктов в химической реакции. Эти относительные веса, вычисленные по химическому уравнению, иногда называют весами по уравнениям.

Атомные веса, используемые на этом сайте, получены от NIST, Национального института стандартов и технологий.Мы используем самые распространенные изотопы. Вот как рассчитать молярную массу (среднюю молекулярную массу), которая основана на изотропно взвешенных средних. Это не то же самое, что молекулярная масса, которая представляет собой массу одной молекулы четко определенных изотопов. Для объемных стехиометрических расчетов мы обычно определяем молярную массу, которую также можно назвать стандартной атомной массой или средней атомной массой.

Определение молярной массы начинается с единиц граммов на моль (г / моль). При расчете молекулярной массы химического соединения он говорит нам, сколько граммов содержится в одном моль этого вещества.Вес формулы — это просто вес в атомных единицах массы всех атомов в данной формуле.

«Нестле» отказывается от использования ванильных ароматизаторов в детских смесях | Nestlé

Nestlé, крупнейшая в мире компания по производству продуктов питания, нарушила обязательство прекратить использование ванильных ароматизаторов в сухом детском молоке, говорится в сообщении.

Швейцарская многонациональная компания продолжает продавать смеси для младенцев с ванилью в Гонконге, хотя в материковом Китае она рекламирует детские продукты как полезные для здоровья, поскольку они не содержат ароматизаторов, говорится в отчете Changing Markets Foundation (CMF).

Нуса Урбанчич, пресс-секретарь CMF, сказала: «Если матери не могут или предпочитают не кормить грудью, такие компании, как Nestlé, несут огромную ответственность за предоставление продуктов, которые являются безопасными, полноценными с точки зрения питания и основаны на лучших научных данных. В нашем отчете подтверждается, что «Нестле» продолжает использовать науку просто как маркетинговый инструмент, ценив более высокую норму прибыли выше своей научной достоверности ».

Электронные письма, просмотренные Guardian, показывают, что Nestlé обязалась прекратить использование сахарозы и ванилина в продуктах, предназначенных для детей в возрасте до 12 месяцев после того, как отдельный отчет CMF в прошлом году вызвал разногласия.

«Нестле» удалила ароматизаторы сахарозы, но продолжила производство детских смесей с ванилином, заявив CMF, что «сообщит о сроках [для поэтапного отказа], как только у нас будет техническое решение».

Однако он этого не сделал и позже перестал отвечать на вопросы о сроках, сообщает CMF.

В своих электронных письмах «Нестле» подчеркнула, что она применяла инструкции Всемирной организации здравоохранения «в том виде, в каком они были реализованы правительствами», добавив, что кодекс Гонконга «строже, чем наша собственная политика».

Сью Эшмор, директор программы Unicef ​​в Великобритании, сказала: «Нам срочно необходимо более совершенное законодательство для защиты семей от этих вводящих в заблуждение маркетинговых заявлений, а также более эффективное продвижение научно обоснованной и объективной информации о вскармливании младенцев».

«Нестле» также продолжала продвигать свою детскую смесь Illuma в Гонконге как «еще более близкую к лактирующей секреции», несмотря на рекомендации ВОЗ, запрещающие рекламные акции, предполагающие эквивалентность грудному молоку.

Illuma продается под торговой маркой «Формула человеческого родства», и на ее веб-сайте говорится, что Nestlé «посвящает себя раскрытию тайны человеческого молока… тиражируемого так, как задумано природой, с помощью революционных технологий».

Опрос потребителей, проведенный по заказу CMF, показал, что половина всех родителей в Великобритании и Гонконге доверяют информации, предоставленной производителями детского молока, и только 20% и 30%, соответственно, обращались за независимыми советами по питанию продуктов. Ожидается, что к концу этого года глобальные продажи заменителей грудного молока вырастут до 70 млрд долларов (54 млрд фунтов) по сравнению с 44 млрд долларов в 2014 году.

Представитель Nestle сказал: «Мы добровольно решили удалить [ароматизаторы ванилина] из продуктов питания. несколько рецептов, которые все еще содержат [их].Мы находимся в процессе поиска альтернатив. Мы также удаляем ванилин на новых этикетках.

«Мы не используем никаких заявлений, которые идеализируют наши продукты или подразумевают, что они превосходят или эквивалентны грудному молоку, на этикетках наших детских смесей или в информационных материалах. Мы сообщаем, что продукты «созданы на основе грудного молока».

Ванилин | Подкаст | Chemistry World

Мира Сентилингам

На этой неделе одно из моих любимых соединений.Что ж, в любом случае получается множество продуктов. Вот Саймон Коттон:

Саймон Коттон

Люди считают ваниль современным ароматизатором, но именно доколумбовские народы Мексики — цивилизации майя и ацтеков — первыми осознали потенциал ванили. Они смешали его с перцем чили и медом, чтобы улучшить вкус шоколадных напитков.

Ваниль, Vanilla planifola , произрастает в субтропических лесах Мексики и некоторых частях Центральной Америки.Ваниль в Западную Европу привезли испанцы в начале 16 века. Когда было обнаружено, что ванильные орхидеи можно удобрять вручную, производство ванили распространилось далеко за пределы Центральной Америки. Его выращивают в таких разнообразных местах, как Карибские острова, Таити, Реюньон, Индонезийский архипелаг и Мадагаскар (мировой лидер).

Свежесобранные стручки ванили не пахнут ванилью, потому что молекула ванилина иммобилизована за счет связывания с глюкозой в виде бета-D-гликозида.Ферменты начинают работать, когда стручки вылечены; стручки постепенно становятся коричневыми и сморщиваются, освобождаются свободные молекулы ванилина.

Запах ванили обусловлен 200 различными молекулами одоранта, но ванилин является основным.

С 19 века спрос значительно превысил производство натуральной ванили, поэтому люди нашли способы производить синтетический ванилин. В настоящее время более 95 процентов ванильных ароматизаторов получают из синтетических источников; люди настолько привыкли к синтетическому «ванильному» вкусу, что предпочитают его настоящему, и могут задаться вопросом о крошечных пятнышках ванильных семян, которые они находят в элитном мороженом.Наряду с шоколадной промышленностью в мороженом используется около 75 процентов ванильных ароматизаторов вместе с другими продуктами питания, такими как кока-кола и выпечка.

Химики используют ванилин во многих синтезах, таких как L-допа, лекарство от болезни Паркинсона, антибактериальное соединение триметоприн и сердечное лекарство папаверин. Растворы ванилина используются для разработки пластинок для тонкослойной хроматографии, показывающих различные типы соединений разным цветом и наполняющих лабораторию пьянящим ароматом.

Завод производит ванилин из аминокислоты фенилаланина. В 19 веке химики открыли способы получения его из эвгенола, который естественным образом содержится в гвоздике, мускатном орехе и корице, а также из гваякола, который они получили из сосновой смолы. Другой источник — распад лигнина, укрепляющего материала древесины и растений. Хранение вина или виски в дубовых бочках приводит к тому, что в напитке появляются молекулы ванилина, а приготовление пищи на деревянном огне также может придать еде ванильный оттенок.

В прошлом большое количество ванилина поступало из отходов бумажных фабрик. Недавно японский ученый Маю Ямамото нашел новый способ получения ванилина. Она извлекла лигнин из коровьего навоза и превратила его в ванилин. Это открытие принесло ей Шнобелевскую премию по химии 2007 года, присуждение настоящей Нобелевской премии.

Натуральный экстракт ванили стоит в 200 раз дороже искусственного заменителя, поэтому на рынке много поддельного экстракта ванили.

Самый простой способ отличить настоящую ванильную эссенцию от синтетической — это использовать газожидкостную хроматографию, которая может обнаружить примеси, такие как 4-гидроксибензальдегид, присутствующие в натуральной ванильной эссенции, но мошенники могут просто добавить эти молекулы.Другой способ — посмотреть на содержание радиоуглерода, количество радиоактивного углерода-14. Натуральный ванилин растительного происхождения содержит определенный уровень углерода-14, но, поскольку период полураспада углерода-14 составляет 5730 лет, ванилин, полученный из сырой нефти, не содержит радиоуглерода, поскольку он разлагается за миллионы лет, в течение которых масло находилось в ловушке. под землей. Но решительные фальсификаторы начали добавлять фальсифицированные молекулы углерода-14 в свой поддельный ванильный экстракт.

Чтобы противостоять этому, аналитики начали изучать соотношение природных изотопов углерода-12 и углерода-13.Поскольку ванильная орхидея использует другой путь биосинтеза по сравнению с другими растениями, ванилин, полученный из орхидей, имеет большее отношение углерода-13 к углероду-12, чем синтетический ванилин. Мошенники нанесли ответный удар, дополнив свой синтетический ванилин молекулами, содержащими дополнительный углерод-13. Однако мошенники не могут получить одинаковый уровень углерода-13 на всех атомах углерода. Вместо этого они, как правило, концентрируют его на альдегидных и метильных группах, и это могут заметить химики, которые используют метко названный сайт-специфический ЯМР фракционирования природных изотопов (SNIF-ЯМР)

.

Одно из важных применений ванилина — в парфюмерии.До 1880-х годов парфюмерия, как правило, полностью полагалась на молекулы растительного происхождения. Затем, в 1889 году, Aim? Guerlain представил концепцию парфюма с верхней, средней и нижней нотами, результатом чего стал Jicky, ключевым ингредиентом которого является синтетический ванилин в базовой ноте. В 1925 году племянник Герлена Жак использовал этилванилин с более сильным запахом, который не встречается в природе, для создания еще одного великолепного парфюма — чувственного Shalimar.

Вождь ацтеков Монтесума намекнул Хернану Кортсу, лидеру испанских захватчиков, что напитки со вкусом ванили являются очень полезным афродизиаком.

Не позволяйте никому говорить вам, что ванилин скучен и несексуален.

Мира Сентилингам

Конечно, нет! На самом деле, со всеми этими атрибутами, называться «ванилью» — это комплимент. Это был Саймон Коттон из Бирмингемского университета со сладким и вкусным химическим составом ванилина. Теперь, на следующей неделе, при окончании войны произошло сражение за соединение.

Брайан Клегг

Химические соединения встречаются в самых разных местах, но никто не станет искать их в договоре, положившем конец войне.

28 июня 1919 года был подписан Версальский договор, в котором были изложены формальные репарации, которые должны были быть возложены на Германию по окончании Первой мировой войны. Как и следовало ожидать, большая часть договора касалась границ и военных ограничений. Но у него также была значительная финансовая составляющая, и среди огромных выплат и положений тяжелой промышленности для стали и угля была свобода использовать название «аспирин».

Мира Сентилингам
И чтобы узнать химические факторы, заставляющие эти страны бороться из-за соединения аспирина, присоединитесь к Брайану Клеггу на следующей неделе в программе Chemistry in its element.